Chuyện Tình Của Mary

Ted (Ben Stiller) là một chàng trai nhút nhát và có phần tẻ nhạt trong thời học sinh của mình. Vào ngày tốt nghiệp, anh dự định rủ Mary (Cameron Diaz), một cô gái siêu xinh và nổi bật trong trường, đi dự Prom và thật bất ngờ, cô gái đồng ý. Tuy nhiên, một tai nạn ngớ ngẩn đã khiến Ted không thể có mặt trong ngày ấy. Thời gian trôi qua, có tận mười ba năm sau, Ted nhận ra rằng mình vẫn còn yêu Mary. Nhờ sự giúp đỡ của người bạn Woogie (Chris Elliott), anh tìm đến một thám tử tư (Matt Dillon) để tìm kiếm thông tin về Mary. Nhưng oái oăm thay, thám tử lại phải lòng Mary và cho Ted toàn thông tin sai lệch để anh từ bỏ. Sau cùng, với sự nỗ lực không ngừng, Ted vẫn tìm được cách để gặp lại Mary, mang đến một cái kết vừa hài hước lại vừa lãng mạn.