Sau khi tốt nghiệp ở bang Montclair, cô gái New Jersey Annie rơi vào tình trạng hoang mang không biết phải làm gì với cuộc đời mình. Một ngày nọ, khi đang ở công viên, cô đã cứu một cậu bé khỏi bị tai nạn và ngay lập tức được một cặp vợ chồng giàu có ở phía Đông thuê làm người giữ trẻ. Ông X thì suốt ngày bị bận rộn với công việc kinh doanh, còn bà X chỉ thích mua sắm và chẳng mấy khi quan tâm đến cậu con trai mà họ có. Annie nhanh chóng nhận ra rằng công việc của mình không chỉ đơn giản là chăm sóc cậu bé một chút. Với lịch trình dày đặc, cô không có nổi một phút rảnh rỗi. Và rồi, mọi chuyện trở nên phức tạp hơn khi bà X sa thải cô giữ trẻ trước đó chỉ vì cô ấy đang hẹn hò, làm cho Annie gặp rắc rối khi một chàng trai hấp dẫn từ Harvard sống cùng tòa nhà lại muốn rủ cô đi chơi.
