Vào mùa đông năm 1968, có một huyền thoại của làng showbiz – Judy Garland, đến Swinging London để biểu diễn trong 5 tuần liên tiếp với toàn bộ vé đã bán sạch tại The Talk of the Town. Đã ba mươi năm trôi qua từ khi cô trở thành một ngôi sao nổi tiếng thế giới sau bộ phim The Wizard of Oz. Dù giọng hát của cô có phần yếu đi, nhưng sự kịch tính trong từng lời ca của cô lúc nào cũng dâng trào.
Khi chuẩn bị cho chương trình, cô đã phải đối mặt với đủ thứ rối ren: từ quản lý đến những nhạc sĩ quyến rũ, cùng với những hồi ức về bạn bè và fan hâm mộ đáng quý của mình. Sự dí dỏm và ấm áp của Judy luôn tỏa sáng trong từng câu chuyện. Thậm chí, cả những giấc mơ tình yêu của cô cũng lắm trắc trở, khi cô dấn thân vào một mối tình lãng mạn với Mickey Deans, người chồng sắp cưới thứ năm của cô.
