Năm 1957, Bryce Loski và Julianna “Juli” Baker, hai học sinh lớp hai, có lần đầu gặp gỡ. Juli thì cảm nhận được tình yêu ngay lập tức, nhưng Bryce thì lại không biết mình muốn gì và luôn tìm cách để tránh mặt Juli. Đến năm 1961, lúc đã lên lớp sáu, Bryce cố thuyết phục mình rằng việc hẹn hò với Sherry, cô bạn mà Juli không ưa, sẽ giúp đỡ để thoát khỏi Juli. Nhưng thực ra, cậu bạn thân Garrett của Bryce lại thích Sherry và cuối cùng đã nói cho cô biết về việc Bryce yêu cầu cô đi chơi; điều này khiến Sherry không vui chút nào.
Trên phương diện của Juli, cô tin rằng Bryce cũng có tình cảm với mình nhưng lại khá nhút nhát. Sau khi biết tin Bryce và Sherry chia tay, Juli nghĩ rằng mình có cơ hội để nối lại tình cảm với Bryce. Tuy nhiên, hai đứa lại phải suy nghĩ lại về những lựa chọn của mình khi thời gian cứ trôi qua.
Năm 1962, ông nội của Bryce, Chet Duncan, chuyển đến sống cùng gia đình họ. Chet lại có cái nhìn rất khác về Juli. Ở gần nhà có một cây sycamore cổ thụ mà Juli rất yêu quý nhưng không ai khác hiểu được tình cảm của cô dành cho nó. Một ngày nọ, nhóm công nhân đến cắt hạ cây để xây dựng một ngôi nhà mới, bất chấp sự phản đối của Juli. Việc đó khiến cô cực kỳ buồn bã vì cây đã giúp cô nhìn nhận cuộc sống theo một cách khác biệt. Cha Juli còn tặng cô một bức tranh của cây như một kỷ niệm.
