Jim, Oz, Finch và Kevin là nhóm bạn thân thiết đã đồng ý với nhau rằng trước khi họ ra trường, tất cả sẽ phải “mất trinh”. Bây giờ là lúc phải nghĩ cách làm sao để thực hiện cái kế hoạch kỳ quặc đó trước đêm vũ hội. Oz thì khởi đầu bằng việc cất tiếng hát đánh động sự chú ý, trong khi Kevin đang cố gắng thuyết phục bạn gái mình để thỏa mãn hợp đồng bạn bè. Finch lại tìm đủ mọi cách để lan truyền tin đồn, còn Jim thì cứ khổ sở mãi mà không thành công. Dù là bị bắt gặp trong tình huống dở khóc dở cười hay bị đăng lên mạng xã hội, mỗi lần Jim đều phải nghe những lời “khuyên răn” về tình dục từ bố mình. Cuối cùng, nhóm sẽ đạt được mục tiêu đề ra vào đêm vũ hội đó không? Hay là họ sẽ có được những bài học hoàn toàn khác?