Samantha Montgomery, hay gọi là Sam, có một tuổi thơ không mấy dễ chịu. Cô bị mất bố trong một trận động đất và giờ sống cùng mẹ kế cùng hai cô con gái nham hiểm. Nhưng không sao, ở bên cạnh Sam vẫn có người bạn thân Carter luôn đứng về phía cô. Ngoài ra, Sam còn thường xuyên chat và trao đổi email với một chàng trai bí ẩn tên là Nomad.
Một hôm, Sam nhận được một email từ Nomad, trong đó anh mời cô đến gặp mặt ở buổi khiêu vũ Halloween của trường. Sam rất háo hức chấp nhận lời mời và diện cho mình bộ đồ lung linh nhất. Khi đến bữa tiệc, Nomad đã đưa cô ra ngoài và cả hai đã có một điệu nhảy thật lãng mạn. Nhưng đến lúc đó, Sam ngỡ ngàng phát hiện ra rằng Nomad chính là Austin Ames, chàng trai hot nhất trường mình. Sau buổi tiệc, Sam vội vàng trở về quán ăn nơi cô làm, nhưng vô tình bị rơi mất điện thoại. Austin tìm thấy chiếc điện thoại đó và bắt đầu tìm kiếm Lọ Lem của mình.
