Chàng Sở Khanh Tốt Số – Don Jon kể về một anh chàng tên Don Martello (do Joseph Gordon-Levitt thủ vai) – anh này đã đẹp trai lại còn rất mạnh mẽ. Mỗi lần mở máy tính lên, Don Jon thích chìm đắm trong những hình ảnh sexy và khi đi nhà thờ, anh không quên xưng tội. Bạn bè gọi anh là Don Jon hay gã sở khanh, bởi vì anh chỉ cần 10 giây là có thể “cưa đổ” bất kỳ cô gái nào trong mỗi tối cuối tuần.
Tại một club, Don Jon bị “hớp hồn” bởi vẻ ngoài hết sức quyến rũ của cô nàng Barbara Sugar man (do Scarlett Johansson đóng). Họ nhanh chóng bắt đầu quen nhau, mà không chỉ đơn thuần là một cuộc phiêu lưu trong đêm. Barbara thật sự mến Don Jon và muốn anh trở thành một người tốt hơn. Cô ấy khuyên anh tham gia lớp học ban đêm để phát triển bản thân và thậm chí còn cấm anh xem phim khiêu dâm trên máy tính nữa!
