Tuck và FDR, hai người bạn chí cốt, đang rơi vào guồng quay rắc rối khi có ai đó đang theo dõi họ. Tuck thì ly dị và mối quan hệ với con trai chẳng ra sao, còn FDR lại nổi tiếng với tính phóng khoáng trong chuyện tình cảm.
Để tìm tình yêu, Tuck quyết định đăng hồ sơ của mình lên một trang web hẹn hò. Lauren nhìn thấy hồ sơ đó và hẹn hò với anh. Thế là, không may, cô lại gặp FDR, người cũng không ngại tiếp cận. Mọi chuyện trở nên phức tạp khi Lauren bị cuốn hút bởi cả hai gã.
Khi cả ba người bắt đầu hẹn hò, Tuck và FDR đều đồng ý để Lauren tự chọn người cô thích. Nhưng điều đó không hề dễ dàng, bởi vì cả hai không thể kiềm chế những kỹ năng của mình – luôn tìm cách giành lợi thế và khiến ngày hẹn của nhau trở nên rối ren.