Bộ phim “Đáng Tiếc Không Phải Anh” xoay quanh câu chuyện tình yêu thời sinh viên của Diệp Tử (do Tống Nghiên Phi thủ vai) và bạn trai đầu tiên Hướng Trạch Nghệ (Phạm Thế Kỳ đóng). Diệp Tử hồi đó là một cô sinh viên khá cá tính, và khi tình yêu đầu đến với cô, cảm xúc thật ngọt ngào không gì sánh bằng. Nhưng sò rằng tình yêu đầu lại ra đi mà không có bất kỳ tín hiệu nào, khiến cô phải đối mặt với nỗi đau nặng nề.
Nhiều năm trôi qua, Diệp Tử giờ đây đã trở thành một họa sĩ nổi tiếng. Một ngày nọ, Hướng Trạch Nghệ bỗng trở lại, muốn giải thích về chuyện xưa và hy vọng có thể viết lại câu chuyện của hai người. Liệu Diệp Tử có đồng ý cho mối tình ngày xưa thêm một cơ hội hay không?