Câu chuyện diễn ra tại Quảng Đông, miền Nam Trung Quốc vào năm 1905. Diệp Vấn và một người anh em không cùng dòng máu là Tien-Chi trở thành đệ tử của sư phụ Chan Wah-sun (do Hồng Kim Bảo thủ vai), người đứng đầu phái Vịnh Xuân. Chỉ một năm sau khi sư phụ qua đời, võ quán được giao cho người bạn thân lâu năm của sư phụ, Chun-Sui (do Yuen Biao đảm nhiệm).
Đến năm 1915, Diệp Vấn đã chiếm được trái tim cô nàng Cheung Wing-sin khi anh bảo vệ cô trong một cuộc chiến, nhưng chuyện tình đẹp đó lại khiến Lee Mei Wai, một cô bạn thân cũng là đồng môn của anh và đã th secretly yêu anh từ lâu, cảm thấy ghen tị. Không lâu sau, Diệp Vấn quyết định lên Hong Kong để học tiếp ở trường đại học. Trong thời gian này, anh gặp được Leung Bik, một cao thủ Vịnh Xuân Quyền, người đã truyền dạy cho anh những kỹ thuật mới lạ và mạnh mẽ mà anh chưa bao giờ được biết đến trong môn võ này. Tuy nhiên, những chiêu thức sáng tạo đó lại khiến anh bị các môn phái khác xử phạt vì bị xem là dị giáo.