Có một bộ phim hài nói về cậu nhóc Oliver Tate, năm nay 15 tuổi, với hai cái mục tiêu cực “ngầu”: một là làm sao có được “kinh nghiệm” trước sinh nhật sắp tới, hai là ngăn không cho mẹ cậu quay lại với người yêu cũ. Oliver thích một cô gái học cùng lớp tên là Jordana, cô bé này thì lại tinh nghịch và không ngại nói thẳng những gì mình nghĩ.
Chẳng biết nghĩ gì, Oliver nhận lời giúp Jordana làm cho bạn trai của cô ghen tuông, bằng cách chụp lại khoảnh khắc hôn nhau, rồi đưa vào nhật ký và phát tán cho mọi người biết. Nhưng kế hoạch này đâu dễ, cậu bị chèn ép và cười nhạo. Dù thế, tình bạn giữa Oliver và Jordana lại ngày càng thân thiết hơn.
Ở nhà, Oliver nhận ra có vấn đề trong mối quan hệ giữa bố mẹ mình. Qua thời gian tìm hiểu, cậu biết mẹ đang có mối liên hệ với Graham, người yêu cũ mà giờ mới chuyển đến sống gần nhà. Oliver cố gắng đủ mọi cách để làm cho Graham tránh xa mẹ mình, thậm chí còn làm những điều mà người lớn không cho như trộm vào nhà của Graham hay lè phè sau khi uống rượu. Cuối cùng, khi doanh thi nhau của cậu và bố mẹ được phát hiện, thì mọi thứ lại bắt đầu hòa giải và bớt căng thẳng hơn.
