Câu chuyện bắt đầu khi cơn ác mộng lớn nhất của Kat Ellis (do Debra Messing đóng) thành sự thật. Em gái khác cha của cô, Amy (Amy Adams), cưới chồng, và điều tồi tệ hơn là chú rể chính là Jeffrey (Jeremy Sheffield), người yêu cũ của Kat. Sau khi bị đá hai năm trước, Kat chuyển về New York sống một mình và đang khao khát tìm kiếm tình yêu chân chính.
Thời đi học, Kat đã luôn là cô gái nổi bật nhất, nhưng bây giờ, cô không thể trở về London dự đám cưới em gái một mình. Thế là, cô quyết định thuê một chàng trai lý tưởng để vào vai bạn trai cho mình. Người được chọn là Nick (Dermot Mulroney), một anh chàng hấp dẫn, thông minh và khéo ăn nói – tóm lại, hoàn hảo đến mức xứng đáng với số tiền 6.000 USD mà Kat bỏ ra.
Kế hoạch của Kat là khiến người đã bỏ rơi mình phải hối hận. Nhưng mọi chuyện lại thay đổi khi cô bắt đầu cảm thấy có sức hút với Nick, và dường như anh cũng chẳng thờ ơ với cô. Đường tình của họ sẽ đi về đâu khi bị ràng buộc bởi một thỏa thuận ngay từ đầu?
