“Ngày xưa yêu dấu” (2003) kể về hai cô bạn, Ji Hye và Soo Kyoung, học cùng trường đại học và đều phải lòng một chàng trai tên Sang Min, người cũng trong ban kịch của họ. Câu chuyện trở nên căng thẳng thực sự khi Soo Kyoung nhờ Ji Hye viết thư tình cho Sang Min. Ji Hye viết hết lòng với cảm xúc chân thật của mình nhưng lại để Soo Kyoung ký tên, khiến thư trở nên dang dở. Sang Min khi nhận được những bức thư đó, đã cảm thấy bị cuốn hút bởi Soo Kyoung. Trong khi đó, Ji Hye lại khó chịu vì điều này, thậm chí còn trách bản thân, nên cố tình tránh mặt Sang Min. Rồi một ngày, nhờ vào những tình huống chẳng giống ai, Ji Hye bất ngờ nhận được tình yêu từ Sang Min.
Cũng cần biết rằng, Ji Hye sống với mẹ từ nhỏ sau khi bố cô qua đời bất ngờ. Mẹ cô đi du lịch nửa kia của thế giới để tìm chút niềm vui giữa nỗi cô đơn. Một hôm, khi dọn dẹp gác mái, Ji Hye phát hiện ra một chiếc hộp bí mật, bên trong chứa đầy vật kỷ niệm và những mẩu hồi ức về mối tình đầu của mẹ cô trong quá khứ.