Câu chuyện “Người Thắng Cuộc – Winner Takes All” xoay quanh Ferrari, một chàng thanh niên mưu mẹo chuyên lừa đảo tiền bạc của người khác theo nhiều thủ đoạn khác nhau. Trong một lần tình cờ, anh gặp Bastardly Sze, người đang theo dõi một phụ nữ giàu có để chụp hình cô ta. Paulina Wu, con gái của một nạn nhân của Vua bịp Wong, quyết định tìm Ferrar để trả thù cho cha mình. Cô cùng với Bastardly Sze và Ferrari kết thúc hợp tác với nhau nhằm lừa cô gái tên Văn Tĩnh, mà họ nghĩ là con gái của Vua bịp Wong.
Chị trợ lý Ching đi cùng Văn Tĩnh và ngạc nhiên thay, Ferrari và Ching đã có chuyện tình lãng mạn trước đó. Tuy nhiên, Ferrari đã phải đợi Ching mà không thấy bóng dáng đâu và cuối cùng nhận ra mình đã bị lừa dối. Bộ ba Ferrari, Bastardly Sze cùng Paulina lên tàu để thực hiện kế hoạch lừa tiền Văn Tĩnh. Nhưng có vấn đề: Bastardly Sze lại bắt đầu có tình cảm với Văn Tĩnh và Paulina thì ghen tức vì cô cũng thích Sze. Tình cảm rối ren khiến Sze cảm thấy tội lỗi vì đang lừa dối một người không đáng. Vậy liệu họ có tháo gỡ được những rắc rối này và thực hiện được âm mưu của mình hay không?
