Hennessy không phải là một con sông hay cây cầu gì cả, mà thực ra là một con phố sầm uất ở quận Loan Tư, Hồng Kông. Chỗ này có Loy, chàng trai đang giúp bà mẹ nghiêm khắc của mình, bà Chiang, mở một cửa hàng bán đồ điện tử. Cuối con phố có Oi Lin, cô nàng làm việc cho cửa hàng thiết bị vệ sinh của chú mình. Họ có một mối liên hệ nào đó vì anh bạn trai bất ổn của Oi Lin hiện đang ở trong tù, trong khi Loy thì thỉnh thoảng lại “chơi tiếp” với người vợ vừa ly hôn.
Thế rồi, cái số phận đẩy đưa họ gặp nhau trong một màn mai mối do mấy bà cô quảng giao sắp xếp. Ban đầu cứ phải giả vờ để chiều lòng người lớn, nhưng theo thời gian họ bắt đầu hiểu nhau hơn. Dù bề ngoài thì rất gần, nhưng để có thể tiến tới một tình yêu chân chính, thì chắc chắn cả hai cần phải có một chút can đảm, như thể cả một đời người vậy đó.
