Bộ phim mở màn với một chuyến đi chơi của gia đình Heffley đến hồ bơi công cộng, mong muốn khởi đầu cho kỳ nghỉ hè trong khi trường học vẫn chưa tan. Greg cảm thấy không thoải mái chút nào vì hồ bơi đông đúc, ồn ào và chẳng lấy gì làm sạch sẽ. Trong lúc ở đây, gia đình Heffley đã gặp lại thằng bạn của Rodrick – một cậu nhóc xấu tính ngày nào nhưng giờ đã chuyển mình thành học sinh gương mẫu nhờ tham gia Spag Union, một chương trình học khá nghiêm khắc cho học sinh lớp 8. Thế là, bố của Greg, ông Frank, quyết định muốn gửi Greg vào lớp học này.
Đến ngày cuối cùng ở trường, Greg đã cố gắng xin số điện thoại của cô gái mà cậu thích, Holly, nhưng khi hỏi, Holly chỉ chịu đưa cho cậu một phần số, để lại hai số cuối thì cô ấy từ chối. Còn anh trai Greg, Rodrick, thì…
