Maddie Brooks đang sống ở New York và có một công việc khá tẻ nhạt. Cô vừa chia tay Cooper – người bạn trai lừa dối và cũng là mối tình từ hồi cấp 3. Giữa muôn vàn nỗi buồn, Maddie bất chợt nghĩ về Bobby Browning, người mà cô đã thích thầm hồi còn nhỏ. Cô quyết định lên mạng tìm hiểu về Bobby và phát hiện anh hiện đang là một nhiếp ảnh gia nổi tiếng, chuẩn bị về quê để trưng bày tác phẩm của mình. Maddie thấy mình đã đi sai hướng khi chọn Cooper, vì vậy cô quyết định trở về quê để tìm lại con đường của mình.
Dù vậy, Maddie rất bất ngờ khi biết Bobby đã đính hôn với Blake và họ sắp cưới. Quyết tâm hồi sinh chút tình cảm cũ với Bobby, cô không muốn ai biết cuộc sống của mình đang bi kịch thế nào. Thế là Maddie tuyên bố cũng sắp lấy chồng! Ngay lập tức, bạn bè cô, bao gồm cả Bobby và Blake, hào hứng giúp cô chuẩn bị cho một đám cưới mà có khả năng sẽ không bao giờ diễn ra…