Shopie đang cùng chồng chưa cưới đi nghỉ mát trong chuyến “tiền trăng mật”. Nhưng chuyến đi đến Verona lại mang đến cho cô những điều bất ngờ không ngờ. Trong lúc lang thang, Shopie phát hiện ra một bức tường với đầy những lá thư gửi cho Juliet – nhân vật nổi tiếng trong tác phẩm của Shakespeare. Trong đó có lá thư của một cô gái trẻ, viết về mối tình của cô vào năm 1957. Kể từ đó, cô và “Romeo” mất liên lạc. Bị cảm động bởi tình yêu chân thành của cô gái xưa, Shopie quyết định viết một bức thư đáp lại như một cách ghi nhớ.
Không ngờ rằng, Claire – cô gái viết lá thư đó, vẫn còn sống. Khi nhận được thư phản hồi, Claire, giờ đã là một phụ nữ trung niên, giống như sống lại những kỷ niệm đẹp trong cuộc đời của mình. Cô liền quyết định cùng cháu trai bay từ Mỹ sang Ý để gặp Shopie. Nhận được sự động viên từ các bạn mới, họ cùng nhau khởi đầu một hành trình tìm kiếm lại mối tình xưa của Claire. Và hành trình ấy thật sự đã giúp cả ba người gần gũi với nhau hơn, đồng thời cũng tìm thấy được tình yêu thật sự trong chính cuộc sống của mình.