Bộ phim xoay quanh chuyện tình buồn của John và Savannah. Sau khi John hoàn thành nhiệm vụ quân đội và trở về nhà, anh có cơ hội gặp gỡ Savannah, một cô gái sinh viên đẹp và rất nghiêm túc. Một lần, để giúp Savannah tìm chiếc ví cô làm rơi dưới biển, John đã xuống nước và từ đó họ trở thành bạn bè. Dần dần, cả hai nhận ra rằng tình cảm của họ giờ đã trở thành một phần quan trọng trong cuộc sống. Họ thậm chí bắt đầu lên kế hoạch cho một đám cưới.
Nhưng đến ngày 11 tháng 9, John lại phải nhập ngũ, và từ đó, Savannah thường xuyên viết thư cho anh bắt đầu với câu “Dear John”. Mỗi lá thư đến trong tay John mang lại cho anh nhiều hy vọng và ước mơ về một ngày trở về bên Savannah. Nhưng sự xa cách và thời gian dần trở thành một thử thách lớn cho tình yêu của họ. Cuối cùng, một ngày nọ, John lại nhận được một bức thư mang giọng điệu quen thuộc, nhưng lần này không phải là một lời hứa mà lại là một lời chào tạm biệt.
