Nickie Ferrante trở lại New York để chuẩn bị cưới một cô nàng thừa kế giàu có, nhưng cuộc sống của anh đầy drama lẫn chuyện dở khóc dở cười. Trên đường về, anh gặp Terry McKay – một ca sĩ đêm cũng đang trở về bên bạn trai quen lâu năm. Lần đầu tiên, họ như hai vai diễn khác nhau. Cô thấy anh giống như một phần của vở kịch khác, còn anh thì nghĩ cô là một người đầy mạnh mẽ độc lập. Thế rồi, chỉ sau vài ngày, họ nhận ra mình đã phải lòng nhau.
Nickie chưa bao giờ phải làm lụng gì trước đây, nên cả hai đã hẹn gặp lại nhau sau sáu tháng, tại đỉnh tòa nhà Empire State. Họ hy vọng sẽ có thời gian để xử lý những mối quan hệ hiện tại và cho Nickie thời gian để tìm hiểu xem mình có thể tự lập được hay không. Anh quyết định quay lại với nghề vẽ và may mắn là khá thành công.
Ngày hẹn đến, Nickie đứng chờ Terry một cách đầy mong mỏi. Nhưng rồi một sự kiện bất ngờ xảy ra khiến cho mọi thứ trở nên rối ren và dẫn đến những hiểu lầm khá đau lòng. Cuối cùng, chỉ có vận mệnh mới có thể giúp họ vượt qua tất cả những sóng gió này.
