Virginia “Gin” Baker (do Catherine Zeta-Jones thủ vai) là một điều tra viên làm việc cho công ty bảo hiểm Waverly. Còn Robert “Mac” MacDougal (Sean Connery) là một tên trộm tinh ranh, thiên về ăn cắp những tác phẩm nghệ thuật nổi tiếng. Một đêm nọ, một bức tranh Rembrandt cực kỳ quý giá bị đánh cắp từ một tòa nhà văn phòng ở New York. Gin được giao nhiệm vụ bí mật theo dõi Mac, người bị tình nghi chính trong vụ án này.
Cô quyết định giả vờ là một tên trộm chuyên nghiệp để lừa Mac, hứa hẹn sẽ giúp hắn ăn cắp một chiếc mặt nạ Trung Quốc được bảo vệ gắt gao ở Cung điện Bedford. Tuy nhiên, khi xem xét điều đó, Mac nhắc nhở Gin về “Quy tắc số một” của hắn: “Đừng bao giờ mang theo súng. Nếu mang theo, có khả năng bạn sẽ bị dụ sử dụng nó.” Cả hai lên kế hoạch cho một vụ trộm phức tạp tại một lâu đài hẻo lánh, nơi mà Mac trú ẩn.
Aaron Thibadeaux (do Ving Rhames đóng) dường như là người bạn duy nhất mà Mac đặt niềm tin, và ông ta đến cung cấp những thứ cần thiết cho vụ trộm. Trong lúc Mac đang chuẩn bị mọi thứ cho kế hoạch, Gin bí mật gọi cho sếp của mình, Hector Cruz (Will Patton), từ một chiếc điện thoại công cộng để báo về vị trí của Mac. Gin không biết rằng toàn bộ hòn đảo đã bị giăng máy nghe lén, giúp Mac theo dõi cuộc trò chuyện của cô. Đồng thời, Mac cũng đang lưu ý tới động thái của Gin, không rõ liệu cô có thực sự là đồng phạm trong tội ác hay chỉ là một người phụ nữ tham vọng trong nhiệm vụ của riêng mình.
