Ted (Ben Stiller) là một chàng trai khá nhút nhát và khô khan hồi còn học trung học. Vào ngày cuối của năm học, cậu đã lên kế hoạch để mời Mary (Cameron Diaz), một trong những cô gái đẹp nhất và nổi bật nhất trường, đi dự sự kiện Prom và cuối cùng thì cậu cũng thành công. Thế nhưng, một điều dở khóc dở cười đã xảy ra khi Ted lại không thể đến buổi tiệc Prom năm ấy vì một tai nạn khá kỳ quặc.
Mười ba năm trôi qua, Ted mới nhận ra rằng anh vẫn còn tình cảm với Mary. Nhờ một người bạn tên Woogie (Chris Elliott), Ted quyết định kéo một thám tử tư (Matt Dillon) vào cuộc để tìm kiếm thông tin về Mary. Ấy vậy, phần thám tử lại sớm bị cuốn vào tình cảm với Mary và đã cho Ted một số thông tin không thật sự chính xác để cậu dần từ bỏ hy vọng. Cuối cùng, Ted vẫn không bỏ cuộc và tìm ra cách để gặp lại Mary trong một cái kết buồn cười mà không ai ngờ tới.
