Charlie Brown, Snoopy và nhóm bạn lại quay về trong một câu chuyện đầy ắp tình cảm. Có một cô gái tóc đỏ mới xuất hiện trên phố, và Charlie Brown chỉ biết thả hồn vào tình yêu đầu đời. Giờ thì anh chàng đang cố gắng làm cho cô ấy thấy rằng mình là một người thắng cuộc, nhưng không hiểu sao mọi việc dường như không đi theo cách anh ấy mong muốn. Trong khi đó, Snoopy lại bận rộn với việc viết một câu chuyện tình yêu hấp dẫn xoay quanh những cuộc chiến với Baron đỏ.
Cho đến một ngày, Charlie Brown đã hoàn thành điều mà trước đây chưa ai làm được. Anh ta đã được điểm cao trong bài kiểm tra tiêu chuẩn, nhưng vẫn mắc một lỗi nhỏ. Giờ đây, anh ấy phải đối mặt với lựa chọn: có nên tiết lộ sự thật và mạo hiểm đánh mất sự ấn tượng mà mình vừa hái được hay không? Liệu Charlie Brown có thể chinh phục trái tim cô gái hay cuối cùng lại trắng tay?
