Mở đầu mùa thứ hai với tập “The Dundies”, câu chuyện tiếp tục khai thác nỗi lo sợ của công ty về việc cắt giảm nhân sự. Trong mùa này, chúng ta còn thấy xuất hiện nhiều nhân vật mới cũng như sự phát triển của các nhân vật phụ, đặc biệt là Dwight Schrute. Michael Scott thì sớm có mối quan hệ với sếp của mình, Jan Levenson. Còn cặp đôi Pam Beesley và Jim Halpert trở thành một trong những điểm nhấn nổi bật của mùa. Sự kết nối giữa họ càng rõ nét hơn khi tình cảm của Jim dành cho Pam ngày càng sâu đậm, trong khi Pam lại đang vật lộn với mối quan hệ của mình với Roy Anderson, nhân viên kho.