Deep Web kể về một trong những vụ án kỹ thuật số nổi bật và gây chú ý nhất thế kỷ – vụ bắt giữ Ross William Ulbricht, một chàng trai 30 tuổi đã bị kết tội là ‘Cướp biển Dread Roberts’, người đã tạo ra và quản lý chợ đen Con đường Tơ lụa. Đây là bộ phim duy nhất có cơ hội tiếp cận gia đình của Ulbricht, và nó đi sâu vào lý do tại sao những bộ óc thông minh, cùng những người đứng đầu trong thế giới Deep Web và Bitcoin lại bị mê hoặc bởi cuộc chiến thâu tóm quyền kiểm soát một tương lai mà công nghệ, kỹ thuật số đóng vai trò quan trọng.