Theodore là một cây bút khá đơn độc và hướng nội, chuyên viết những bức thư tình giúp đỡ những ai khó nói ra tâm tư tình cảm của mình. Sau khi chia tay với vợ – người mà anh đã yêu từ hồi nhỏ, Theodore thấy cuộc sống của mình trở nên u ám, chán nản. Tuy nhiên, mọi thứ bắt đầu thay đổi khi anh dính vào một mối quan hệ kỳ quặc với Samantha, một phần mềm đã được lập trình với trí tuệ nhân tạo, không những thông minh mà còn biết học hỏi, giao tiếp tự nhiên như người thật…
