Vào cuối triều đại nhà Thanh, do đói khát và nghèo khổ, Ma Wing-jing (Takeshi Kaneshiro) và anh trai Ma Tai-cheung (Yuen Wah) quyết định rời bỏ quê hương khó khăn để tới Thượng Hải mong tìm được cơ hội. Đến nơi, cả hai chỉ tìm được những công việc cực nhọc làm cu li, đánh đổi sức lực trong hoàn cảnh chật vật. Wing-jing có một mơ ước lớn lao là được sống như trùm xã hội đen Tam Sei (Yuen Biao) ở địa phương.
Tam, thấy Wing-jing ngưỡng mộ chiếc xe ngựa của mình, khiêu chiến với anh một cuộc đua giữa người và ngựa. Wing-jing không do dự nhận lời, và chính sự quyết tâm, lòng trung thành cùng tài năng thể thao của anh đã làm cho Tam nhìn nhận Wing-jing khác hẳn với những người khác. Kể từ đó, cả hai nảy sinh tình bạn, Tam còn mời Wing-jing ghé qua câu lạc bộ đêm của mình nếu cần sự trợ giúp.
Hai tên tội phạm đáng sợ nhất ở Thượng Hải lúc bấy giờ là Tam Sei, dưới sự ủng hộ của chính phủ Anh, và Yang Shuang (Yuen Tak), kẻ có cả lực lượng cảnh sát làm tay sai. Họ tranh giành quyền kiểm soát thế giới ngầm ở Thượng Hải và sự xung đột giữa hai bên diễn ra liên tục. Nhờ can thiệp kịp thời vào vụ ám sát Tam Sei của Yang Shuang để cứu sống Tam, Wing-jing nhận được sự tin tưởng lớn lao từ Tam. Tam thưởng cho Wing-jing một mảnh lãnh thổ nhỏ ở Thượng Hải để làm chủ.
Wing-jing đã biết tận dụng cơ hội, dần dần mở rộng quyền lực và lãnh thổ cho riêng mình. Cuộc sống trở nên thịnh vượng cho đến khi anh manh động chiếm đoạt vùng đất của Yang Shuang. Khác nào bị quyền lực và lòng tham trí mạng dẫn lối, Wing-jing bị chính người mà anh tin tưởng phản bội, gây ra bất hạnh không chỉ cho bản thân mà còn cho cả Tam, người bạn vẫn sát cánh bên anh dù cho những quyết định sai lầm của Wing-jing.
