Phim nói về thằng Joel Goodson, một cậu ấm lãng tử, ăn chơi sành điệu nhưng cũng khá sĩ diện. Joel lớn lên trong một gia đình giầu có, có ông bà kiểu mẫu cực kỳ yêu thương con cái. Khi bước vào tuổi trưởng thành, đầu óc Joel thường nào cũng quay cuồng với việc chống đối và phá cách mọi thứ. Một hôm, khi bố mẹ đi công tác, cậu quyết định tổ chức bữa tiệc “chia tay” với sự trong trắng của mình, và từ đó, mọi chuyện bắt đầu chệch choạc. Sau khi dính phải một cô nàng chuyển giới, Joel lại bất ngờ rơi vào vòng tay của một gả yêu nữ. Cuộc sống tư thân bừa bãi của Joel dần dần bị phơi bày, kéo theo đủ thứ rắc rối và áp lực từ những người xung quanh. Nhưng cũng từ đó, Joel học được cách kinh doanh để kiếm tiền lớn, tuy rằng đường đi đầy chông gai và mạo hiểm.
