Edward Lewis có vẻ là một người đàn ông vô cùng thành đạt, với vẻ ngoài giàu có khiến ai cũng nghĩ rằng anh dễ dàng thu hút bất kỳ người phụ nữ nào. Tuy nhiên, thực tế lại phức tạp hơn nhiều. Anh dành quá nhiều thời gian cho công việc đột kích trong các công ty, cùng đối tác Philip Stuckey, mà không để ý đến những người xung quanh. Điều này khiến cho những người phụ nữ và các mối quan hệ gần gũi trong cuộc sống cảm thấy bị lãng quên.
Tại Beverly Hills, khi Edward cần một người phụ nữ bên cạnh cho một sự kiện quan trọng trong việc lấy một công ty của James Morse, anh quyết định thuê Vivian – một gái gọi ở Hollywood Boulevard. Anh chọn cô vì muốn có một người chuyên nghiệp, ai sẽ chỉ làm việc mà không có bất kỳ gắn bó lâu dài nào. Vivian mới đến Los Angeles và đang tìm cách làm quen với cuộc sống mới nên cô sẵn sàng thể hiện rằng mình hơn cả những gì anh thấy.
Việc Vivian trở thành “Lọ Lem” một lần nữa phụ thuộc vào quản lý của khách sạn nơi Edward ở, Barney Thompson. Mục tiêu của Barney là biến Vivian thành một cô gái quý tộc, trong khi vẫn phải đảm bảo khách sạn thu hút những khách “thượng lưu” thực sự, không cho phép những người tìm kiếm những phòng với giá rẻ bèo. Câu hỏi đặt ra là, liệu Vivian có thể quay về cuộc sống bình thường của mình sau khi đã trải nghiệm ngời yêu thích, và liệu Edward, hoặc ai đó khác, có nhìn nhận cô như một “Lọ Lem”, hay chỉ đơn giản là một cô gái đường phố mà thôi?
