Billy Madison là cậu nhóc 27 tuổi, con trai của Bryan Madison – đại gia trong ngành khách sạn. Cậu có quyền thừa kế tất cả tài sản của cha mình, nhưng mà có điều kiện nhé! Billy phải làm lại từ đầu, học đủ 12 lớp. Mỗi lớp có thời gian học chỉ có 2 tuần, mục đích là để chứng minh rằng cậu đủ năng lực để tiếp quản công việc của gia đình.