Có một thảm họa đang cận kề ở khu vực xã hội đen, theo chân một vụ án giết người. Cheung Sai-lun (Vincent Wong), một gã yêu thích phim bộ Mỹ và có gốc Hoa, quyết định trở về Hồng Kông để tìm kiếm cơ hội trong thế giới giải trí. Rồi, tình cờ, Sai-lun gặp một nữ cảnh sát tên Koo Yan-yee (Crystal Fung) – cô ấy giao cho anh một nhiệm vụ quan trọng, đó là phải giả danh thành một đứa trẻ mồ côi của trùm băng nhóm Union Gang. Nhờ có Ko Bun (Owen Cheung), một tay chiêu mồi có kinh nghiệm, Sai-lun đã hóa thân thành Big Boss.
Sai-lun không ngừng đưa tay giúp đỡ thủ lĩnh của băng đảng So Tsz-shan (Kathy Yuen) cùng một cô diễn viên xinh đẹp tên là Chong Ming-lai (Samantha Ko). Đặc biệt, You Ching-shui (Angel Chiang), bà chủ của một quán bar nào đó, và ba cô nàng mặt mũi xinh xắn, cũng tìm mọi cách quấn quýt lấy Sai-lun. Trong lúc Sai-lun lần lượt bước vào thế giới tội phạm, mối quan hệ thân thiết giữa anh và Ko Bun cũng ngày càng khăng khít. Dưới sự bảo vệ của Luk Chau (Brian Chu), một chiến binh dũng mãnh, mọi chuyện dường như đã được giải quyết ổn thỏa. Nhưng không ai hay biết rằng phía sau những hoạt động băng đảng, một âm mưu chấn động nào đó đang chờ đón Sai-lun.
