Josie Wilder là giám đốc điều hành ở một công ty tiếp thị tại New York, luôn chạy đua với công việc. Dù rất yêu gia đình, nhất là chị gái Ellie, người bạn thân nhất của cô, nhưng Josie gần như không có thời gian gặp gỡ họ ở quê nhà Bắc Carolina. Chuyến đi cô dự định thực hiện trong tháng tới đã kéo đến sớm hơn khi Ellie và chồng, Aaron, không may mất trong một vụ tai nạn xe hơi.
Khi cả gia đình nghĩ rằng Ellie và Aaron sẽ để lại cho Josie quyền nuôi hai đứa trẻ Teen Ben và Tween Delilah, thực tế thì lại khác. Bởi vì Ellie và Aaron vốn đã dự định rằng trong di chúc họ, họ muốn Josie chăm sóc chúng mà không báo cho ai biết. Josie bắt đầu tự hỏi tại sao Ellie lại chọn mình cho việc này, vì rõ ràng cô không phải là sự lựa chọn dễ dàng hay duy nhất. Đặc biệt là Pete, người luôn tỏ ra không hài lòng với quyết định của Josie khi cô rời bỏ quê hương để theo đuổi sự nghiệp ở nơi thành phố ồn ào.
Điều này cũng không dễ dàng chút nào với Ben và Delilah, trong khi vẫn rất yêu thương dì, cả hai vẫn có những định kiến tiêu cực về cuộc sống của cô ở thành phố. Đối với Ben, còn phải đối mặt với cảm xúc đầu đời khi thích một cô bạn cùng lớp là Lily mà cậu không chắc tình cảm có được đáp lại hay không.
Ngoài sự hỗ trợ từ gia đình, Josie cũng gặp nhiều khó khăn khi có Cooper Avchen, người yêu hồi trung học của cô và huấn luyện viên bóng rổ của Delilah, người mới trở về thị trấn sau thời gian dài làm việc ở Atlanta. Tất cả những điều này tạo thành một câu chuyện phức tạp và rắc rối trong cuộc sống của Josie.
