Khu Charlestown ở Boston nổi tiếng là cái nôi sản sinh ra rất nhiều tay cướp có vũ trang, qua từng thế hệ. Những người này sống chết với cái cách sống của mình, và khu phố nơi họ ở tựa như một pháo đài bảo vệ lối sống ấy. Nổi bật trong số đó có Doug Macray, James Coughlin, Albert ‘Gleansy’ Magloan và Desmond Elden. Doug và James coi nhau như gia đình thực sự. Điều này cũng bình thường thôi, vì Doug đã trải qua nhiều biến cố từ khi mẹ cậu bỏ đi và cha cậu, Stephen Macray, thì đang ngồi tù.
Chị gái độc thân của James, Krista Coughlin, lại lún sâu vào ma túy, và Doug cũng có mối quan hệ tình cảm với cô. Bọn họ thực hiện thành công một vụ cướp ngân hàng, nhưng lại vô tình bắt cóc Claire Keesey, một nhân viên quản lý ngân hàng, trong một thời gian ngắn. Dù không bị tổn hại gì, nhưng bọn họ nhận ra Claire cũng sống ở Charlestown, và họ phải đảm bảo rằng cô ta không nói gì có khả năng buộc tội họ. Để làm điều đó, Doug bắt đầu tìm hiểu qua một mối quan hệ với cô, hóng hớt xem cô biết điều gì và đã nói với cảnh sát và FBI như thế nào về vụ việc. Doug phát hiện ra rằng Claire đã giữ lại một vài thông tin để bảo vệ mình, nhưng lại có thể khiến James gặp rắc rối.
Càng lúc Doug càng cảm tình với Claire, và cô cũng vậy. Cuối cùng, Doug chỉ ước có thể rời xa cuộc sống của mình ở Charlestown để bắt đầu mọi thứ mới mẻ với cô. Nhưng cậu cần phải giữ kín thân phận thật sự của mình, đồng thời tránh để đám bạn cướp phát hiện, nhất là khi băng nhóm nhận một vụ làm ăn lớn từ một tay xã hội đen tên Fergie. Và rồi Adam Frawley, điều tra viên của FBI, đang điều tra và tìm kiếm bằng chứng liên quan đến nhóm của họ, làm cho mọi chuyện càng lúc càng thêm căng thẳng.
