Gần 40 tuổi mà anh Will vẫn cứ phóng khoáng chẳng chịu định hình gì cả. Dù cho đám bạn có cố gắng “nhốt” anh vào khuôn khổ, nhưng chả có tác dụng gì. Chán òm với việc tán tỉnh mấy cô gái trẻ, một hôm, anh bỗng nảy lòng thích một chiếc máy bay già cỗi. Anh bắt đầu lên kế hoạch chi tiết, tạo ra đủ thứ tình huống, rắc rối trong gia đình… để dễ dàng lấy lòng của các chị em. Nhưng kỳ thực, thử thách lớn nhất đối với anh lại chính là một cậu nhóc.
