Câu chuyện bắt đầu với giấc mơ xám xịt của Jane Ryan (do Ashley Olsen thủ vai). Cô nàng đang loay hoay với cái bài thuyết trình quan trọng phải làm ở đại học Columbia, để tranh suất học bổng danh giá tới Oxford. Hôm nay thực sự là một ngày đặc biệt với Jane. Ai ngờ, ngày đó cũng không hề thuận lợi với cô khi cùng em gái Roxy (Mary-Kate Olsen) từ Long Island lên New York. Trong khi Jane chỉn chu, mái nhà mẫu mực thì Roxy lại là cô bé tinh nghịch, thích nổi loạn. Trong khi chị cặm cụi chuẩn bị cho bài phát biểu, thì cô em lại đang rối rít hoạch định kế hoạch trốn học để đi xem buổi ghi hình của ban nhạc Simple Plan. Roxy muốn nộp một bản demo cho nhóm tìm kiếm tài năng.
Nhưng mọi chuyện trở nên rắc rối khi hai chị em vướng vào một vụ rắc rối với đám tội phạm chuyên sao chép nhạc. Roxy vô tình cầm theo một con chip quan trọng của bọn chúng, và cùng lúc đó, tên đầu gấu Bennie Bang (Andy Richter) cướp mất cuốn sổ ghi chú của Jane. Chuyện càng thêm tồi tệ khi giám thị Max Lomax (Eugene Levy) đi khắp nơi để kiếm Roxy, nhằm gán tội bỏ học cho cô. Trong hành trình chạy trốn từ phố Tàu tới Harlem, hai cô nàng gặp được Trey Lipton (Jared Padalecki), con trai bà thượng nghị sĩ Anne Lipton (Andrea Martin), và một chàng trai đi xe đạp cũng rất điển trai. Nhưng thời gian đang gấp gáp, Jane cần phải có mặt để công bố bài phát biểu, trong khi cuốn sổ tay bị mất vẫn chưa có cách nào lấy lại. Roxy thì có khả năng bị đuổi học nếu bị Max bắt được. Cả hai đã lâm vào thế kẹt, nhưng có thể điều gì đó bất ngờ sẽ xảy ra!
