Samantha Montgomery (Hilary Duff) hay còn gọi là “Sam”, đã trải qua một tuổi thơ không mấy vui vẻ khi cha cô mất trong một trận động đất và mẹ kế mới của cô thì khá tệ cùng với hai cô con gái không dễ chịu. Thế nhưng, bù lại cô có một người bạn thân tuyệt vời tên là Carter (Dan Byrd) và một mối quan hệ qua thư điện tử với một chàng trai có tên là Nomad. Rồi một ngày, Sam nhận được e-mail từ Nomad nói rằng anh muốn gặp cô ở giữa sàn nhảy tại buổi dạ hội Halloween của trường. Sam đồng ý và hào hứng lướt vào phòng tiệc với bộ trang phục đẹp nhất có thể.
Tại buổi dạ hội, Nomad đã đưa cô ra ngoài, và họ cùng nhau nhảy một điệu nhảy đầy lãng mạn. Lúc này Sam mới nhận ra rằng chàng trai mà cô quen qua mạng chính là Austin Ames (Chad Michael Murray), học sinh nổi tiếng nhất trường. Sau đó, trở về quán ăn do mẹ kế quản lý, Sam không may đánh rơi điện thoại. Austin tìm thấy điện thoại đó và bắt đầu cuộc tìm kiếm “Lọ Lem” của mình.
